(3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(trimetylosililoksy)-6-((trimetylosililoksy)metylo)tetrahydro-2H-piran-2-on CAS: 32384-65-9
Numer katalogu | XD93606 |
Nazwa produktu | (3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(trimetylosililoksy)-6-((trimetylosililoksy)metylo)tetrahydro-2H-piran-2-on |
CAS | 32384-65-9 |
Formuła molekularnala | C4H8O2 |
Waga molekularna | 88.11 |
Szczegóły przechowywania | Otoczenia |
Specyfikacja produktu
Wygląd | biały proszek |
Asay | 99% min |
(3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(trimetylosililoksy)-6-((trimetylosililoksy)metylo)tetrahydro-2H-piran-2-on, znany również jako tetrahydro-2H-piran chroniony przed TBDMS -2-on, jest związkiem powszechnie stosowanym w syntezie organicznej oraz jako grupa zabezpieczająca w chemii. Ważnym zastosowaniem tetrahydro-2H-piran-2-onu zabezpieczonego TBDMS jest jego zastosowanie jako budulca w syntezie złożonych cząsteczek organicznych.Związek posiada wiele miejsc reaktywnych, które mogą ulegać różnym przekształceniom grup funkcyjnych.Obecna w cząsteczce grupa zabezpieczająca TBDMS (tert-butylodimetylosilil) zapewnia stabilność i pozwala na selektywną modyfikację określonych grup funkcyjnych.Ta wszechstronność sprawia, że tetrahydro-2H-piran-2-on chroniony TBDMS jest cennym półproduktem w syntezie produktów naturalnych, farmaceutyków i innych wysokowartościowych chemikaliów. Innym znaczącym zastosowaniem tetrahydro-2H-piran-2-onu chronionego TBDMS jest jego rolę grupy zabezpieczającej alkohole i aminy w syntezie organicznej.Grupę TBDMS można selektywnie dodawać do grup hydroksylowych lub aminowych, skutecznie je maskując podczas różnych etapów reakcji.Ta ochrona zapobiega niepożądanym reakcjom ubocznym i zapewnia pożądane przekształcenia w pożądanych miejscach.Po zakończeniu pożądanych reakcji grupę TBDMS można łatwo usunąć, odsłaniając pierwotną grupę hydroksylową lub aminową bez wpływu na inne funkcje w cząsteczce. Tetrahydro-2H-piran-2-on chroniony TBDMS znajduje również zastosowanie jako środek ochronny dla węglowodany.Pozwala na selektywną ochronę grup hydroksylowych w cząsteczkach cukru podczas reakcji glikozylacji, umożliwiając syntezę złożonych glikanów i glikozydów.Ta strategia ochrony jest szczególnie ważna w chemii węglowodanów, gdzie występuje wiele grup hydroksylowych i wymagana jest specyficzna regioselektywność. Ponadto tetrahydro-2H-piran-2-on chroniony TBDMS jest wykorzystywany do wytwarzania polimerów funkcjonalizowanych.Związek można włączyć do struktur polimerowych, zapewniając miejsca reaktywne dla dalszych modyfikacji i reakcji sieciowania.Umożliwia to tworzenie materiałów polimerowych o dostosowanych właściwościach i funkcjach, takich jak zwiększona stabilność, biokompatybilność i kontrolowane uwalnianie leku. Podsumowując, (3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(trimetylosililoksy)-6 -((triMethylsilyloxy)Methyl)tetrahydro-2H-piran-2-one, czyli tetrahydro-2H-piran-2-on chroniony TBDMS, to wszechstronny związek o różnych zastosowaniach w syntezie organicznej, zwłaszcza jako element budulcowy i grupa ochronna .Jego zdolność do selektywnego zabezpieczania grup funkcyjnych i ułatwiania złożonych przemian molekularnych czyni go cennym narzędziem w dziedzinie chemii.Dalsze badania i eksploracja jego zastosowań mogą odkryć dalsze zastosowania i przyczynić się do postępu w chemii syntetycznej i materiałoznawstwie.