Kwas 4-chlorofenyloboronowy CAS: 1679-18-1
Numer katalogu | XD93447 |
Nazwa produktu | Kwas 4-chlorofenyloboronowy |
CAS | 1679-18-1 |
Forma molekularnala | C6H6BClO2 |
Waga molekularna | 156,37 |
Szczegóły przechowywania | Otoczenia |
Specyfikacja produktu
Wygląd | biały proszek |
Asay | 99% min |
Kwas 4-chlorofenyloboronowy jest związkiem organicznym, który znajduje szerokie zastosowanie w różnych dziedzinach, w tym w syntezie organicznej, chemii medycznej i materiałoznawstwie.Składa się z pierścienia fenylowego podstawionego grupą chlorową (-Cl) i grupą kwasu boronowego (-B(OH)2). Jednym z podstawowych zastosowań kwasu 4-chlorofenyloboronowego jest jego rola jako cennego odczynnika w katalizowanych palladem reakcje sprzęgania krzyżowego, takie jak reakcje Suzuki-Miyaura i Hecka.Reakcje te obejmują tworzenie wiązań węgiel-węgiel, gdzie kwas 4-chlorofenyloboronowy działa jako źródło boru, które może łączyć się z różnymi organicznymi elektrofilami, takimi jak halogenki arylowe lub winylowe.Umożliwia to syntezę różnorodnych związków organicznych, w tym farmaceutyków, agrochemikaliów i materiałów. Dodatkowo kwas 4-chlorofenyloboronowy można dalej modyfikować chemicznie w celu wprowadzenia dodatkowych grup funkcyjnych.Na przykład może ulegać reakcjom aminowania, tworząc 4-chlorofenyloboroniany, które mogą być przydatnymi półproduktami do syntezy różnych związków zawierających azot.Ta różnorodność grup funkcyjnych zwiększa użyteczność syntetyczną kwasu 4-chlorofenyloboronowego, umożliwiając tworzenie złożonych cząsteczek o dostosowanych właściwościach. Inne ważne zastosowanie kwasu 4-chlorofenyloboronowego leży w chemii medycznej.Okazał się obiecujący jako farmakofor lub element budulcowy do opracowywania związków bioaktywnych.Dzięki ugrupowaniu boronianowemu kwas 4-chlorofenyloboronowy może tworzyć odwracalne wiązania kowalencyjne z cząsteczkami zawierającymi diol, takimi jak węglowodany i nukleotydy.Ta interakcja została wykorzystana do zaprojektowania inhibitorów enzymów, ligandów receptorów i innych środków farmaceutycznych.Na przykład inhibitory proteasomów na bazie kwasu boronowego zostały opracowane do leczenia szpiczaka mnogiego. W dziedzinie materiałoznawstwa kwas 4-chlorofenyloboronowy znalazł zastosowanie w modyfikacji powierzchni lub syntezie materiałów funkcjonalnych.Wykorzystując grupę kwasu boronowego, może tworzyć silne odwracalne kompleksy z poliolami lub związkami zawierającymi grupy hydroksylowe.Właściwość tę można wykorzystać do funkcjonalizacji powierzchni, takiej jak tworzenie powłok reagujących na bodźce lub przygotowanie czujników do wykrywania węglowodanów lub innych analitów. Podsumowując, kwas 4-chlorofenyloboronowy jest wszechstronnym związkiem o różnorodnych zastosowaniach w syntezie organicznej, chemii medycznej i materiałoznawstwo.Jego reaktywność w tworzeniu wiązań węgiel-węgiel, zdolność do wprowadzania grup funkcyjnych oraz zdolność do tworzenia odwracalnych wiązań kowalencyjnych sprawiają, że jest ważnym narzędziem dla naukowców z różnych dziedzin nauki.