Produkty

Reakcję 3-fenyloaminocyklopent-2-en-1-onu z tetrafluoroboranami 4-metylu, 4-metoksy i 4-chlorobenzenodiazoniowymi zastosowano do wytworzenia produktów sprzęgania azowego 3a-c.Stwierdzono, że związki te występują zarówno w roztworze CDCl(3), jak iw fazie stałej praktycznie wyłącznie jako (E)-3-fenyloamino-2-(4-subst.fenylodiazenylo)cyklopent-2-en-1-ony z N- -H...N wewnątrzcząsteczkowe wiązanie wodorowe.Podstawienie reszty fenylowej soli diazoniowej nie ma wpływu na położenie równowagi tautomerycznej.Natomiast związki 4a, b powstałe w wyniku reakcji 3-fenyloamino-1H-inden-1-onu z tetrafluoroboranami 4-metylobenzeno- lub benzenodiazoniowymi występują w roztworze CDCl(3) oraz w fazie stałej jako związki hydrazonowe.W roztworze występują jako mieszanina trzech form, z których dwie zidentyfikowano jako izomery E/Z z różnymi typami wiązań wodorowych.Związek 5 utworzony w reakcji 3-amino-5,5-dimetylocykloheks-2-en-1-onu z tetrafluoroboranem 4-metoksybenzenodiazoniowym jest przekształcany w trwały chlorowodorek 5.HCl po odstawieniu w roztworze CHCl(3);produkt ten wykazuje wysoki stopień delokalizacji ładunku dodatniego.Jego strukturę badano za pomocą promieni rentgenowskich.